题目
室温下，下列化合物与亚硝酸反应，不能放出氮气的是（ ）A. mathrm(CH_3CH_2CH_2NH_2)B. mathrm(H_3C-)!! phantom(=)
室温下，下列化合物与亚硝酸反应，不能放出氮气的是（ ）
A. $\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2}$
B. $\mathrm{H_3C-}\!\!\begin{array}{c} \phantom{=} \\ \hline \end{array}\!\!\mathrm{-NH_2}$
C. $\mathrm{CH_3CH_2CNH_2}$
D. $\mathrm{}\!\!\begin{array}{c} \phantom{=} \\ \hline \end{array}\!\!\mathrm{-N(CH_3)_2}$
题目解答
答案
本题考查含氮化合物与亚硝酸（HNO₂）在室温下反应是否放出氮气（N₂），关键在于区分伯胺、仲胺、叔胺及酰胺的反应行为。
核心判断依据如下：
-
脂肪族伯胺：与 HNO₂ 反应生成醇 + N₂↑
→ A项 CH₃CH₂CH₂NH₂ 符合，放出 N₂ -
芳香族伯胺：低温生成重氮盐，室温分解为酚 + N₂↑
→ B项 对甲基苯胺符合，放出 N₂ -
酰胺：与 HNO₂ 反应生成羧酸 + N₂↑
→ C项 CH₃CH₂CONH₂ 符合，放出 N₂ -
芳香族叔胺：不发生脱氨，发生环上亲电取代（对位亚硝化），无 N₂ 放出
→ D项 N,N-二甲基苯胺：
${C6H5N(CH3)2 + HNO2 -> p-O=N-C6H4-N(CH3)2 + H2O}$
无气体产生，符合“不能放出氮气”
综上，唯一不放出氮气的是选项 D。
解析
本题考查含氮化合物与亚硝酸（$HNO_{2}$）在室温下反应是否放出氮气（$N_{2}$），关键在于区分伯胺、仲胺、叔胺及酰胺的反应行为。
核心判断依据如下：
- 脂肪族伯胺：与 $HNO_{2}$ 反应生成醇和 $N_{2}$。
- 对于选项 A：$CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}$ 属于脂肪族伯胺，其反应方程式为 $CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH + N_{2}\uparrow+H_{2}O$，会放出 $N_{2}$。
- 芳香族伯胺：在低温下与 $HNO_{2}$ 反应生成重氮盐，在室温下重氮盐分解为酚和 $N_{2}$。
- 对于选项 B：$H_{3}C - \begin{array}{c} \phantom{=} \\ \hline \end{array}-NH_{2}$（对甲基苯胺）属于芳香族伯胺，先在低温下反应 $H_{3}C - \begin{array}{c} \phantom{=} \\ \hline \end{array}-NH_{2}+HNO_{2}+HCl\rightarrow H_{3}C - \begin{array}{c} \phantom{=} \\ \hline \end{array}-N_{2}^{+}Cl^{-}+2H_{2}O$，室温下 $H_{3}C - \begin{array}{c} \phantom{=} \\ \hline \end{array}-N_{2}^{+}Cl^{-}+H_{2}O\rightarrow H_{3}C - \begin{array}{c} \phantom{=} \\ \hline \end{array}-OH + N_{2}\uparrow+HCl$，会放出 $N_{2}$。
- 酰胺：与 $HNO_{2}$ 反应生成羧酸和 $N_{2}$。
- 对于选项 C：$CH_{3}CH_{2}CONH_{2}$ 属于酰胺，反应方程式为 $CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+HNO_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}COOH + N_{2}\uparrow+H_{2}O$，会放出 $N_{2}$。
- 芳香族叔胺：不发生脱氨反应，而是发生环上亲电取代（对位亚硝化），无 $N_{2}$ 放出。
- 对于选项 D：$\begin{array}{c} \phantom{=} \\ \hline \end{array}-N(CH_{3})_{2}$（N,N - 二甲基苯胺），反应方程式为 $\begin{array}{c} \phantom{=} \\ \hline \end{array}-N(CH_{3})_{2}+HNO_{2}\rightarrow p - O = N-\begin{array}{c} \phantom{=} \\ \hline \end{array}-N(CH_{3})_{2}+H_{2}O$，无 $N_{2}$ 气体产生，符合“不能放出氮气”的要求。