题目
烷烃分子中,不同类型氢对卤素的自由基取代反应活性排序正确的是:A. 叔氢>伯氢>仲氢B. 仲氢>伯氢>叔氢C. 伯氢>仲氢>叔氢D. 叔氢>仲氢>伯氢
烷烃分子中,不同类型氢对卤素的自由基取代反应活性排序正确的是:
A. 叔氢>伯氢>仲氢
B. 仲氢>伯氢>叔氢
C. 伯氢>仲氢>叔氢
D. 叔氢>仲氢>伯氢
题目解答
答案
D. 叔氢>仲氢>伯氢
解析
本题考查烷烃分子中不同类型氢对卤素的自由基取代反应活性排序的知识点。解题思路是从自由基取代反应的反应机理出发,分析不同类型氢(伯氢、仲氢、叔氢)在反应过程中形成的自由基的稳定性,自由基越稳定,对应的氢原子反应活性就越高。
在烷烃的自由基取代反应中,反应的第一步是卤素自由基夺取烷烃分子中的一个氢原子,形成卤化氢和烷基自由基。反应的活性主要取决于形成的烷基自由基的稳定性。
烷基自由基的稳定性顺序为:叔烷基自由基>仲烷基自由基>伯烷基自由基。这是因为烷基是给电子基团,当自由基中心碳原子上连接的烷基越多时,烷基的给电子效应使得自由基的电子云密度得到分散,从而降低了自由基的能量,使其更加稳定。
当卤素自由基夺取不同类型的氢原子时,形成相应的烷基自由基:
- 夺取叔氢原子形成叔烷基自由基,由于叔烷基自由基最稳定,所以夺取叔氢原子所需的活化能最低,反应活性最高。
- 夺取仲氢原子形成仲烷基自由基,仲烷基自由基的稳定性次之,所以夺取仲氢原子的反应活性次之。
- 夺取伯氢原子形成伯烷基自由基,伯烷基自由基最不稳定,所以夺取伯氢原子所需的活化能最高,反应活性最低。
因此,烷烃分子中不同类型氢对卤素的自由基取代反应活性排序为:叔氢>仲氢>伯氢。