题目
化合物 ①苯胺②甲胺 ③三苯胺④N-甲基苯胺碱性大小顺序为A. ② >④ > ① >③B. ① >② > ③ >④C. ③ >② > ① >④D. ④ >③ > ② >①
化合物 ①苯胺②甲胺 ③三苯胺④N-甲基苯胺碱性大小顺序为
A. ② >④ > ① >③
B. ① >② > ③ >④
C. ③ >② > ① >④
D. ④ >③ > ② >①
题目解答
答案
A. ② >④ > ① >③
解析
本题考查有机化合物碱性大小的比较,解题思路主要基于电子效应(包括诱导效应和共轭效应)对氮原子上电子云密度的影响,氮原子上电子云密度越高,越容易接受质子,碱性越强。
1. 分析甲胺(②)
甲胺的结构为$CH_3 - NH_2$,甲基$(CH_3)$是供电子基,具有正诱导效应$(+I)$。它会使氮原子上的电子云密度增加,从而增强了氮原子接受质子的能力,所以甲胺的碱性相对较强。
2. 分析$N -$甲基苯胺(④)
$N -$甲基苯胺的结构中,苯环与氮原子相连,苯环具有吸电子的共轭效应$(-C)$,会使氮原子上的电子云密度降低;同时,甲基具有供电子的正诱导效应$(+I)$,会使氮原子上的电子云密度增加。但由于共轭效应的影响大于诱导效应,不过仍有甲基的供电子作用,所以其碱性比苯胺强,但比甲胺弱。
3. 分析苯胺(①)
苯胺的结构为$C_6H_5 - NH_2$,苯环与氮原子直接相连,苯环的吸电子共轭效应$(-C)$会使氮原子上的电子云密度降低,导致其接受质子的能力减弱,所以苯胺的碱性比$N -$甲基苯胺弱。
4. 分析三苯胺(③)
三苯胺的结构中,氮原子与三个苯环相连,三个苯环的吸电子共轭效应$(-C)$非常显著,会使氮原子上的电子云密度大幅降低,几乎没有接受质子的能力,所以三苯胺的碱性最弱。
综上,碱性大小顺序为② >④ > ① >③。