在 CH 3 CH=CH-CH=CHCl 分子中存在()A. p - p 共轭B. s - p 超共轭C. p- p 共轭D. 前三者都有

本题考查有机化学中分子共轭类型的判断，解题思路是分别分析分子中可能存在的不同共轭类型。

1. 分析$\pi - \pi$共轭

在$CH_3CH = CH - CH = CHCl$分子中，存在两个碳碳双键$(C = C)$，双键是由$\pi$键构成的。当两个双键直接相连时，它们的$\pi$轨道可以发生侧面重叠，形成$\pi - \pi$共轭体系。所以该分子中存在$\pi - \pi$共轭。

2. 分析$\sigma - p$超共轭

分子中甲基$(-CH_3)$上的$C - H$键是$\sigma$键，而与氯原子相连的碳原子上存在一个空的$p$轨道（因为氯原子的电负性较大，使得与之相连的碳原子带有部分正电荷，$p$轨道上电子云密度降低，可近似看作空$p$轨道）。甲基$C - H$键的$\sigma$轨道可以与这个空的$p$轨道发生一定程度的重叠，形成$\sigma - p$超共轭体系。所以该分子中存在$\sigma - p$超共轭。

3. 分析$p - \pi$共轭

氯原子具有孤对电子，其孤对电子所在的$p$轨道可以与相邻的碳碳双键的$\pi$轨道发生侧面重叠，形成$p - \pi$共轭体系。所以该分子中存在$p - \pi$共轭。

综上，$CH_3CH = CH - CH = CHCl$分子中$\pi - \pi$共轭、$\sigma - p$超共轭、$p - \pi$共轭都存在。