题目
苯甲醛与甲醛在浓NaOH作用下主要生成: ( )A. 苯甲醇与苯甲酸B. 苯甲醇与甲酸C. 苯甲酸与甲醇D. 甲醇与甲酸
苯甲醛与甲醛在浓NaOH作用下主要生成: ( )
A. 苯甲醇与苯甲酸
B. 苯甲醇与甲酸
C. 苯甲酸与甲醇
D. 甲醇与甲酸
题目解答
答案
B. 苯甲醇与甲酸
解析
本题考查的知识点是交叉康尼查罗反应(Cross - Cannizzaro reaction)。解题思路是先明确康尼查罗反应的原理,再根据苯甲醛和甲醛的结构特点,分析在浓$NaOH$作用下的反应情况。
康尼查罗反应是指不含$\alpha - H$的醛在浓碱作用下发生分子间氧化 - 还原反应,一分子醛被氧化成羧酸,另一分子醛被还原成醇。
在苯甲醛($C_6H_5CHO$)与甲醛($HCHO$)的体系中,由于甲醛的羰基碳原子正电性更强,更容易受到氢氧根离子的亲核进攻。反应过程如下:
- 氢氧根离子($OH^-$)进攻甲醛的羰基碳原子,发生亲核加成反应:
- $HCHO+OH^-\longrightarrow H_2C(OH)O^-$
- 生成的负离子($H_2C(OH)O^-$)从苯甲醛的$\alpha - H$上夺取一个氢原子,自身被氧化成甲酸根离子($HCOO^-$),苯甲醛被还原成苯甲醇($C_6H_5CH_2OH$):
- $H_2C(OH)O^- + C_6H_5CHO\longrightarrow HCOO^-+C_6H_5CH_2OH$
- 最后甲酸根离子($HCOO^-$)在酸性条件下(反应体系中可能存在少量水的解离等情况)会转化为甲酸($HCOOH$)。
所以苯甲醛与甲醛在浓$NaOH$作用下主要生成苯甲醇与甲酸。