下列化合物不能发生Friedel-Crafts酰基化反应的是（）A. 甲苯B. 卤代苯C. 硝基苯D. 叔丁苯

本题考查Friedel - Crafts酰基化反应的反应条件以及不同取代基对苯环反应活性的影响。解题思路是先明确Friedel - Crafts酰基化反应的特点，即该反应是亲电取代反应，苯环上电子云密度越高，反应越容易进行；然后分析每个选项中苯环上取代基的性质，判断其对苯环电子云密度的影响，进而确定能否发生该反应。

选项A：甲苯

甲苯中苯环上连接的是甲基（$-CH_3$），甲基是供电子基，它能通过诱导效应和超共轭效应向苯环供电子，使苯环上的电子云密度增加。电子云密度增加有利于亲电试剂的进攻，所以甲苯可以发生Friedel - Crafts酰基化反应。

选项B：卤代苯

卤代苯中苯环上连接的是卤素原子（如$-Cl$、$-Br$等），卤素原子具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应，但吸电子诱导效应略强于供电子共轭效应，总体上使苯环电子云密度略有降低，但仍然具有一定的反应活性，所以卤代苯可以发生Friedel - Crafts酰基化反应。

选项C：硝基苯

硝基苯中苯环上连接的是硝基（$-NO_2$），硝基是强吸电子基，它通过诱导效应和共轭效应强烈地吸电子，使苯环上的电子云密度显著降低。电子云密度过低，亲电试剂难以进攻苯环，所以硝基苯不能发生Friedel - Crafts酰基化反应。

选项D：叔丁苯

叔丁苯中苯环上连接的是叔丁基（$-C(CH_3)_3$），叔丁基是供电子基，它能通过超共轭效应向苯环供电子，使苯环上的电子云密度增加，有利于亲电试剂的进攻，所以叔丁苯可以发生Friedel - Crafts酰基化反应。