题目
下列化合物中, 哪一个与Lucas试剂反应最快A. 异丙醇B. 正丁醇C. 烯丙醇D. 正丙醇
下列化合物中, 哪一个与Lucas试剂反应最快
A. 异丙醇
B. 正丁醇
C. 烯丙醇
D. 正丙醇
题目解答
答案
C. 烯丙醇
解析
本题考查醇与Lucas试剂的反应活性相关知识。解题思路是先明确Lucas试剂与醇反应的机理,再根据不同醇的结构特点分析其反应活性顺序,最后据此判断各选项中醇与Lucas试剂反应的快慢。
Lucas试剂是浓盐酸与无水氯化锌的混合物,它与醇的反应是一个亲核取代反应($S_N1$或$S_N2$)。反应的速率主要取决于生成碳正离子的稳定性,碳正离子越稳定,反应速率越快。
下面对各选项进行分析:
- A. 异丙醇:异丙醇是仲醇,其结构简式为$(CH_3)_2CHOH$。在与Lucas试剂反应时,会生成异丙基碳正离子$(CH_3)_2CH^+$。仲碳正离子由于有两个烷基的给电子效应,稳定性相对较高。
- B. 正丁醇:正丁醇是伯醇,结构简式为$CH_3CH_2CH_2CH_2OH$。反应时生成正丁基碳正离子$CH_3CH_2CH_2CH_2^+$。伯碳正离子只有一个烷基的给电子效应,稳定性较差。
- C. 烯丙醇:烯丙醇的结构简式为$CH_2=CHCH_2OH$。反应时生成烯丙基碳正离子$CH_2=CHCH_2^+$。烯丙基碳正离子由于存在$\pi - p$共轭效应,使得正电荷能够得到很好的分散,稳定性比仲碳正离子还要高。
- D. 正丙醇:正丙醇是伯醇,结构简式为$CH_3CH_2CH_2OH$。反应时生成正丙基碳正离子$CH_3CH_2CH_2^+$。同样,伯碳正离子稳定性较差。
碳正离子稳定性顺序为:烯丙基碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子。所以烯丙醇与Lucas试剂反应最快。