题目
下列物质能与 HCN 加成的是A. 芳香族甲基酮B. 多于八个碳的环酮C. 脂肪族甲基酮D. 二甲苯
下列物质能与 HCN 加成的是
A. 芳香族甲基酮
B. 多于八个碳的环酮
C. 脂肪族甲基酮
D. 二甲苯
题目解答
答案
C. 脂肪族甲基酮
解析
本题考查的知识点是羰基化合物与HCN的加成反应。解题思路是根据羰基化合物与HCN加成反应的机理和影响因素,分析各个选项中的物质是否能与HCN发生加成反应。
羰基化合物与HCN的加成反应是一个亲核加成反应,反应的难易程度主要取决于羰基碳原子的正电性以及空间位阻。羰基碳原子的正电性越强,空间位阻越小,反应越容易进行。
- 选项A:芳香族甲基酮
芳香族甲基酮中,羰基与苯环相连,苯环具有大π键,会与羰基发生共轭效应,使羰基碳原子的正电性降低,同时苯环的空间位阻也较大,不利于亲核试剂HCN的进攻,所以芳香族甲基酮一般不能与HCN加成。 - 选项B:多于八个碳的环酮
多于八个碳的环酮,由于环的张力较大,且羰基周围的空间位阻也较大,使得亲核试剂HCN难以接近羰基碳原子,因此不能与HCN加成。 - 选项C:脂肪族甲基酮
脂肪族甲基酮的羰基碳原子连接的是脂肪烃基和甲基,脂肪烃基的供电子能力相对较弱,羰基碳原子仍具有一定的正电性,且空间位阻相对较小,有利于亲核试剂HCN的进攻,所以脂肪族甲基酮能与HCN加成。其反应方程式为:$R - CO - CH_3 + HCN \longrightarrow R - C(OH)(CN) - CH_3$ ,其中$R$为脂肪烃基。 - 选项D:二甲苯
二甲苯分子中没有羰基,不具备与HCN发生亲核加成反应的结构条件,所以不能与HCN加成。