题目

下列化合物哪一个没有手性（）A. 3-甲基己烷B. 顺-1,2-二氯环丙烷C. 2-氯丙酸D. 反-1,2-二氯环丙烷

下列化合物哪一个没有手性（）

A. 3-甲基己烷

B. 顺-1,2-二氯环丙烷

C. 2-氯丙酸

D. 反-1,2-二氯环丙烷

题目解答

答案

要判断哪个化合物没有手性，我们需要分析每个选项中分子的结构，寻找是否存在手性碳原子（即连有四个不同基团的碳原子），或者分子整体是否具有对称性（如对称面、对称中心等）从而导致其无手性（即内消旋或本身无手性中心）。

选项逐一分析

A. 3-甲基己烷

结构分析： 己烷主链有 6 个碳，3 号碳上有一个甲基。
3 号碳的取代基：
- 氢原子（-H）
- 甲基（-CH₃）
- 乙基（-CH₂CH₃，来自 1、2 号碳）
- 丙基（-CH₂CH₂CH₃，来自 4、5、6 号碳）
这四个基团各不相同，因此 3 号碳是一个手性碳。该分子具有手性。

B. 顺-1,2-二氯环丙烷

结构分析： 环丙烷的 1 号和 2 号碳上各有一个氯原子，且处于顺式（同侧）位置。
手性碳判断：
- 1 号碳连接的基团：-H、-Cl、-CH(Cl)CH₂-（2 号碳方向）、-CH₂-（3 号碳方向）。
- 2 号碳连接的基团：-H、-Cl、-CH(Cl)CH₂-（1 号碳方向）、-CH₂-（3 号碳方向）。
1 号和 2 号碳都是手性碳。
分子对称性： 顺-1,2-二氯环丙烷分子中存在一个对称面（穿过 3 号碳并平分 1-2 键的平面），使得分子的两半互为镜像。因此，它是一个内消旋化合物，整体没有手性（不显旋光性）。

C. 2-氯丙酸

结构分析： 丙酸的 2 号碳（α-碳）上有一个氯原子。结构为 CH₃-CH(Cl)-COOH。
2 号碳的取代基：
- -H
- -Cl
- -CH₃
- -COOH
这四个基团各不相同，2 号碳是手性碳。该分子具有手性。

D. 反-1,2-二氯环丙烷

结构分析： 1 号和 2 号碳上的氯原子处于反式（异侧）位置。
对称性： 反-1,2-二氯环丙烷分子中不存在对称面或对称中心，它存在一对对映异构体（(1R,2R) 和 (1S,2S) 构型）。因此，反式异构体是具有手性的。

结论

A、C、D 均具有手性。
B（顺-1,2-二氯环丙烷）由于存在对称面，属于内消旋体，没有手性。

正确答案：B. 顺-1,2-二氯环丙烷

解析

本题考查手性化合物的判断，解题思路是分析每个选项中分子的结构，判断是否存在手性碳原子（连有四个不同基团的碳原子），或者分子整体是否具有对称性（如对称面、对称中心等），若有对称面或对称中心则分子整体无手性（内消旋或本身无手性中心）。

A. 3 - 甲基己烷
- 结构分析：己烷主链有 6 个碳，3 号碳上有一个甲基。
- 手性碳判断：3 号碳连接的四个基团分别为氢原子（$-H$）、甲基（$-CH_{3}$）、乙基（$-CH_{2}CH_{3}$，来自 1、2 号碳）、丙基（$-CH_{2}CH_{2}CH_{3}$，来自 4、5、6 号碳），这四个基团各不相同，所以 3 号碳是手性碳，该分子具有手性。
B. 顺 - 1,2 - 二氯环丙烷
- 结构分析：环丙烷的 1 号和 2 号碳上各有一个氯原子，且处于顺式（同侧）位置。
- 手性碳判断：1 号碳连接的基团为$-H$、$-Cl$、$-CH(Cl)CH_{2}-$（2 号碳方向）、$-CH_{2}-$（3 号碳方向）；2 号碳连接的基团为$-H$、$-Cl$、$-CH(Cl)CH_{2}-$（1 号碳方向）、$-CH_{2}-$（3 号碳方向），1 号和 2 号碳都是手性碳。
- 分子对称性：顺 - 1,2 - 二氯环丙烷分子中存在一个对称面（穿过 3 号碳并平分 1 - 2 键的平面），使得分子的两半互为镜像，所以它是内消旋化合物，整体没有手性（不显旋光性）。
C. 2 - 氯丙酸
- 结构分析：丙酸的 2 号碳（$\alpha -$碳）上有一个氯原子，结构为$CH_{3}-CH(Cl)-COOH$。
- 手性碳判断：2 号碳连接的四个基团分别为$-H$、$-Cl$、$-CH_{3}$、$-COOH$，这四个基团各不相同，2 号碳是手性碳，该分子具有手性。
D. 反 - 1,2 - 二氯环丙烷
- 结构分析：1 号和 2 号碳上的氯原子处于反式（异侧）位置。
- 对称性：反 - 1,2 - 二氯环丙烷分子中不存在对称面或对称中心，它存在一对对映异构体（$(1R,2R)$和$(1S,2S)$构型），所以反式异构体具有手性。