题目
下列化合物的1HNMR谱中,出现二重峰的化合物为()A. 苯B. 异丁烷C. 溴乙烷D. 乙苯
下列化合物的1HNMR谱中,出现二重峰的化合物为()
A. 苯
B. 异丁烷
C. 溴乙烷
D. 乙苯
题目解答
答案
D. 乙苯
解析
本题考查核磁共振氢谱($^1$HNMR)中化学位移和峰型的判断,解题的关键在于分析每个化合物中氢原子的化学环境以及相邻氢原子的情况,根据自旋 - 自旋耦合裂分规则来确定峰型。
选项A:苯
苯分子($C_6H_6$)具有高度的对称性,6个氢原子处于完全相同的化学环境中。由于没有相邻的氢原子与之发生耦合作用,根据自旋 - 自旋耦合裂分规则,它在$^1$HNMR谱中只出现一个单峰。
选项B:异丁烷
异丁烷的结构简式为$(CH_3)_3CH$,分子中有两种不同化学环境的氢原子。
- 三个甲基($-CH_3$)上的9个氢原子化学环境相同,它们相邻的是亚甲基($-CH$)上的1个氢原子。根据$n + 1$规则(相邻氢原子数为$n$时,吸收峰裂分为$n + 1$重峰),这9个氢原子的信号峰会裂分为二重峰。
- 亚甲基($-CH$)上的1个氢原子,其相邻的是三个甲基上的9个氢原子,它的信号峰会裂分为十重峰。所以异丁烷的$^1$HNMR谱中有二重峰和十重峰。
选项C:溴乙烷
溴乙烷的结构简式为$CH_3CH_2Br$,分子中有两种不同化学环境的氢原子。
- 甲基($-CH_3$)上的3个氢原子相邻的是亚甲基($-CH_2$)上的2个氢原子,根据$n + 1$规则,这3个氢原子的信号峰会裂分为三重峰。
- 亚甲基($-CH_2$)上的2个氢原子相邻的是甲基上的3个氢原子,它的信号峰会裂分为四重峰。所以溴乙烷的$^1$HNMR谱中有三重峰和四重峰。
选项D:乙苯
乙苯的结构简式为$C_6H_5CH_2CH_3$,分子中有四种不同化学环境的氢原子。
- 苯环上的5个氢原子,由于苯环的大$\pi$键电子云分布均匀,它们的化学环境相同,且没有相邻的氢原子与之发生耦合作用,所以苯环上氢原子的信号峰为单峰。
- 与苯环直接相连的亚甲基($-CH_2$)上的2个氢原子,其相邻的是另一个亚甲基($-CH_2$)上的2个氢原子,根据$n + 1$规则,这2个氢原子的信号峰会裂分为三重峰。
- 另一个亚甲基($-CH_2$)上的2个氢原子,其相邻的是甲基($-CH_3$)上的3个氢原子,它的信号峰会裂分为四重峰。
- 甲基($-CH_3$)上的3个氢原子相邻的是亚甲基($-CH_2$)上的2个氢原子,根据$n + 1$规则,这3个氢原子的信号峰会裂分为三重峰。所以乙苯的$^1$HNMR谱中有单峰、三重峰和四重峰。