萘发生亲电取代反应时，优先生成取代产物的位点是( )A. α位B. β位C. 中位D. α位和β位活性相同

本题考查萘的亲电取代反应活性位点相关知识。解题思路是通过分析萘环上不同位置（α位和β位）在发生亲电取代反应时形成的中间体的稳定性来确定优先生成取代产物的位点。

萘是由两个苯环共用两个碳原子稠合而成的芳香烃，其亲电取代反应是亲电试剂进攻萘环上的电子云密度较高的位置。当亲电试剂进攻萘环时，会形成一个碳正离子中间体，中间体越稳定，反应越容易进行，该位置就越容易发生亲电取代反应。

下面分别分析亲电试剂进攻α位和β位时形成的中间体的稳定性：

• 进攻α位：
  当亲电试剂进攻萘的α位时，生成的碳正离子中间体可以通过共振稳定化，共振极限式有三种，且每种共振极限式都保留了一个完整的苯环结构。以亲电试剂$E^+$进攻萘的1 - 位（α位）为例，反应式及共振极限式如下：
  $\begin{align*}&\text{萘}+\text{E}^+\longrightarrow[\text{中间体}]^+\\&\text{中间体共振极限式：}\\&\text{式1：}\begin{array}{ccccccc}& & \text{E} & & & & \\& & | & & & & \\\text{ - } & \text{ - } & \text{C} & \text{ - } & \text{ - } & \text{ - } & \text{ - }\\& & | & & & & \\& & \text{H} & & & & \end{array}\longleftrightarrow\text{式2：}\begin{array}{ccccccc}& & \text{H} & & & & \\& & | & & & & \\\text{ - } & \text{ - } & \text{C} & \text{ - } & \text{ - } & \text{ - } & \text{ - }\\& & | & & & & \\& & \text{E} & & & & \end{array}\longleftrightarrow\text{式3：}\begin{array}{ccccccc}& & \text{H} & & & & \\& & | & & & & \\\text{ - } & \text{ - } & \text{C} & \text{ - } & \text{ - } & \text{ - } & \text{ - }\\& & | & & & & \\& & \text{E} & & & & \end{array}\end{align*}$
  由于保留完整苯环结构的共振极限式能量较低，所以进攻α位形成的中间体比较稳定。
• 进攻β位：
  当亲电试剂进攻萘的β位时，生成的碳正离子中间体的共振极限式只有两种，且只有一种共振极限式保留了完整的苯环结构。以亲电试剂$E^+$进攻萘的2 - 位（β位）为例，反应式及共振极限式如下：
  $\begin{align*}&\text{萘}+\text{E}^+\longrightarrow[\text{中间体}]^+\\&\text{中间体共振极限式：}\\&\text{式1：}\begin{array}{ccccccc}& & \text{H} & & & & \\& & | & & & & \\\text{ - } & \text{ - } & \text{C} & \text{ - } & \text{ - } & \text{ - } & \text{ - }\\& & | & & & & \\& & \text{E} & & & & \end{array}\longleftrightarrow\text{式2：}\begin{array}{ccccccc}& & \text{H} & & & & \\& & | & & & & \\\text{ - } & \text{ - } & \text{C} & \text{ - } & \text{ - } & \text{ - } & \text{ - }\\& & | & & & & \\& & \text{E} & & & & \end{array}\end{align*}$
  相比进攻α位形成的中间体，进攻β位形成的中间体稳定性较差。

因为中间体越稳定，反应越容易进行，所以萘发生亲电取代反应时，优先生成α位取代产物。