题目
下列化合物与卢卡斯试剂反应速率最快的是A. (CH_3)_3COHB. CH_3CH_2CH(OH)CH_3C. CH_3CH_2CH_2CH_2OH
下列化合物与卢卡斯试剂反应速率最快的是
A. $(CH_3)_3COH$
B. $CH_3CH_2CH(OH)CH_3$
C. $CH_3CH_2CH_2CH_2OH$
题目解答
答案
A. $(CH_3)_3COH$
解析
本题考查醇与卢卡斯试剂的反应速率相关知识。解题思路是根据醇的结构类型(伯醇、仲醇、叔醇)来判断其与卢卡斯试剂反应的速率快慢。
卢卡斯试剂是浓盐酸与无水氯化锌的混合物,它与醇发生的是亲核取代反应($S_N1$或$S_N2$)。反应的活性顺序为:叔醇>仲醇>伯醇。这是因为在反应过程中,醇先质子化形成烊盐,然后失去一分子水生成碳正离子中间体。碳正离子的稳定性顺序为:叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子。碳正离子越稳定,反应越容易进行,反应速率也就越快。
下面对各选项进行分析:
- 选项A:$(CH_3)_3COH$
该化合物为叔醇,其结构中与羟基相连的碳原子连接了三个甲基。当它与卢卡斯试剂反应时,容易形成稳定的叔碳正离子中间体,所以反应速率最快。 - 选项B:$CH_3CH_2CH(OH)CH_3$
此化合物为仲醇,与羟基相连的碳原子连接了两个烷基和一个氢原子。形成的仲碳正离子稳定性不如叔碳正离子,因此反应速率比叔醇慢。 - 选项C:$CH_3CH_2CH_2CH_2OH$
该化合物是伯醇,与羟基相连的碳原子只连接了一个烷基和两个氢原子。形成的伯碳正离子稳定性最差,反应速率最慢。