题目
预测下面反应的主产物并解释。mathrm(H)_2mathrm(C)=mathrm(C)(mathrm(CH)_3)_2 + mathrm(Br)_2 xrightarrow(mathrm{NaCl)}
预测下面反应的主产物并解释。 $\mathrm{H}_2\mathrm{C}=\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2 + \mathrm{Br}_2 \xrightarrow{\mathrm{NaCl}}$
题目解答
答案
在NaCl存在下，Br₂与2,3-二甲基丁烯（H₂C=C(CH₃)₂）发生加成反应。Br₂首先形成环状溴鎓离子，随后Cl⁻（来自NaCl）优先攻击碳正离子中心，取代一个Br原子。最终产物为1-溴-2-氯-2,2-二甲基丙烷：
\[ BrCH_2-C(CH_3)_2-Cl \]
此反应体现了Br₂与烯烃在卤素离子存在下的选择性加成，Cl⁻取代了部分Br，形成1,2-二卤代烷。
主产物：
\[ BrCH_2-C(CH_3)_2-Cl \]
解析
本题考查烯烃与卤素在卤化钠存在下的加成反应知识。解题思路如下：
- 首先明确反应物为2,3 - 二甲基 - 1 - 丁烯（$\mathrm{H}_2\mathrm{C}=\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2$）和溴（$\mathrm{Br}_2$），且有氯化钠（$\mathrm{NaCl}$）存在。
- 烯烃与溴发生加成反应时，第一步是溴分子（$\mathrm{Br}_2$）异裂形成溴正离子（$\mathrm{Br}^+$）和溴负离子（$\mathrm{Br}^-$），溴正离子进攻烯烃的双键，形成环状的溴鎓离子中间体。用化学方程式表示这一步骤为：
$\mathrm{H}_2\mathrm{C}=\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2+\mathrm{Br}_2\rightarrow[\mathrm{Br}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{C}^+(\mathrm{CH}_3)_2]+\mathrm{Br}^-$
这里形成的中间体$[\mathrm{Br}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{C}^+(\mathrm{CH}_3)_2]$是一个环状结构，其中一个碳原子带部分正电荷。 - 由于体系中有氯化钠（$\mathrm{NaCl}$），会解离出氯离子（$\mathrm{Cl}^-$）和钠离子（$\mathrm{Na}^+$），$\mathrm{Na}^+$在反应中不参与主要反应过程。氯离子（$\mathrm{Cl}^-$）会作为亲核试剂进攻带正电荷的碳原子，取代一个溴原子，从而得到最终产物。这一步的反应方程式为：
$[\mathrm{Br}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{C}^+(\mathrm{CH}_3)_2]+\mathrm{Cl}^-\rightarrow\mathrm{BrCH}_2-\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2-\mathrm{Cl}$